V poslední den svého prezidentství se Trump rozhodl udělit plnou milost Lil Waynovi, který byl mezi více než 70 lidmi, aby dostal od prezidenta milost. Weezy před volbami schválil Trumpa jako prezidenta a spoluautorem jeho legendárního „Platinového plánu“, který sliboval investování značných peněz do černošských komunit. Ačkoli bylo naznačeno, že tento krok byl taktickým rozhodnutím za účelem milosti, Waynův právník od té doby navrhl něco jiného.
V rozhovoru s New York Times “Právník z jižní Floridy Bradford Cohen hovořil o tom, jak pomohl nastavit schůzku Trumpa s Lil Waynem, a sestřelil přesvědčení, že jeho schválení je taktické rozhodnutí. V době setkání byl Wayne vyšetřován kvůli střelné zbrani zhruba rok, ale Cohen říká, že to nemělo žádný vliv na načasování předvolební diskuse mezi nimi.
I když připustil, že to pravděpodobně znamenalo, že Trump upřednostnil Wayna o milost, nikdy to nebyl záměr Lil Wayna. 'Nikdy neuškodí, když někdo plně porozumí jednotlivci, když se dívá na kousek papíru,' řekl. 'Při zpětném pohledu to asi vyšlo.' Obvinění, kterému Wayne čelil, souviselo se zatčením z prosince 2019, při kterém byl přistižen při přepravě pozlacené pistole při cestě letadlem z Los Angeles do Miami. Později se k obviněním přiznal a mohl jít do vězení na necelé dva roky.
'Myslím, že měli velmi silné spojení,' řekl Cohen o těch dvou. 'Je ve světě zábavy.' 'Má styl, který je podobný, pokud jde o způsob, jakým se nese, a mnoho rapperů a lidí v oboru s tím souvisí.' Wayne obdržel spoustu kritiky za to, že přijal Trumpa, a mezi těmi, kdo ho zavolali, byli i rappeři.